Choć w Szczebrzeszynie nie ma Bramy Zamojskiej, to w Zamościu jest Brama Szczebrzeska. Czy to przez to, że Szczebrzeszyn nie był obwarowany tak jak Zamość i droga do niego była otwarta? Czy też dlatego, że Szczebrzeszyn jest dużo starszy od Zamościa i młody Zamość dla uszanowania sąsiada bramę miejską Szczebrzeszynowi funduje. Jest to najokazalsza ze wszystkich miejskich bram. Zaprojektowana zapewne przez głównego architekta i wizjonera miasta Bernarda Moranda, ukończona dopiero po jego śmierci. ( W literaturze źródłowej pojawiają się jeszcze dwie nazwy tej bramy: Brama Lubelska i Brama Floriańska.) niegdyś były tu mieszkania dla oficerów ( jak można mieszkać w bramie?, a później więzienie z kazamatami. W jednej z kazamat był więziony Walerian Łukasiński. W XX wieku był tu dom noclegowy, hotele ( Sejmikowy, Staromiejski) w końcu komisariat policji. W latach 2007 – 2009 bramę wyremontowano, nadając jej obecny wygląd, zrekonstruowano też drewnianą kładkę prowadzącą na południe przez tereny zielone.